pembuatan propilena

LAPORAN PRAKTIKUM

 KIMIA ORGANIK

TEKNIK DASAR DESTILASI:PEMBUATAN PROPILENA

Dosen Pengampu : Arizal Firmansyah, M.Si

Disusun Oleh:

Nina Faizatun Nisa                  (123711023)

JURUSAN TADRIS KIMIA

FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN

INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO

SEMARANG

2014

Percobaan 1

TEKNIK DASAR DESTILASI:PEMBUATAN PROPILENA

       I.            Tujuan

A.    Mengetahui macam-macam destilasi serta perbedaannya

B.     Dapat menggunakan destilasi untuk memurnikan atau memisahkan campuran

C.     Mengetahui pembentukan gugus alkena dengan reaksi eliminasi

    II.            Dasar Teori

Destilasi

Destilasi adalah proses pemisahan dua atau lebih komponen dari larutan yang didahului dengan pemanasan kemudian diuapkan dan di cairkan kembali uap yang terbentuk melalui kondensor.

Pemisihan dengan metode destilasi pada prinsipnya didasarkan pada perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. Semakin besar perbedaan titik didih antara komponen-komponen tersebut akan semakin murni destilat yang diperoleh, dalam proses destilasi jika titik didih suatu senyawa organik lebih dari 250⁰(terlalu tinggi) dikhawatirkan akan merusak senyawa yang akan didestilasi diakibatkan terjadinya oksidasi dan dekomposisi.

Pada proses destilasi Salah satu komponen yang dinginkan memiliki titik didih lebih rendah dari komponen lain sehingga kompnen tersebut akan menguap dan uapnya dilewatkan melalui pendingin sehinggan mencair kembali. Selain itu tekanan udara dipermukaan juga diperhatikan bila pendidihan terjadi pada 760 mmHg maka pendidihan akan normal dan berimbas pada titik didih juga akan normal.

Macam-macam destilasi:

1.      Destilasi sederhana 

pemisahan senyawa senyawa yang dapat menguap di bawah 130⁰C. pada destilasi sederhana pendidihan akan terjaadi saat tekanan uap dari cairan yang dipanaskan sama dengan tekanan udara dipermukaan cairan.  Dalam proses destilasi jika cairan dijadikan media panas, maka permukaan cairan yang akan didestilasi harus lebih rendah agar penguapan merata.

2.      Destilasi uap

Jika suatu zat yang akan didestilasi mudah terurai atau rusak sebaiknya tekanan uap cairan diperbesar, pada destilasi uap ini dipengaruhi oleh tekanan uap yang diberikan pada cairan maka tekanan cairan akan tercapai saat tekanan atmosfer dikurangi tekanan uap yang diberikan.

3.      Destilasi vakum

Jika cairan/zat yang akan didestilasi memiliki titik didih tinggi maka destilasi vakum yang digunakan dengan cara menurunkan tekanan sehingga pendidihan terjadi pada tekanan uap yang rendah, titik didih cairan otomatis turun.

4.      Destilasi bertingkat

Destilasi ini dapat digunakan untuk memisahkan campuran dengan perbedaan titik didih kurang dari 20 °C dan bekerja pada tekanan atmosfer atau dengan tekanan rendah._. Perbedaan destilasi fraksionasi dan destilasi sederhana adalah adanya kolom fraksionasi. Di kolom ini terjadi pemanasan secara bertahap dengan suhu yang berbeda-beda pada setiap platnya.[1] Pada percobaan kali ini menggunakan aplikasi dari destilasi sederhana karena titik didih zat yang akan didestilasi  80⁰C(< 120⁰) dan zat yang didestilasi normal (tidak mudah rusak).

Sebelum dijelaskan pembuatan alkena(lebih tepatnya propilena) perlu diketahui hokum Roult dalam penyulingan. Hokum Roult digunakan untuk menghitung tekanan uap ideal dari konsentrasi zat pelarut  dan terlarutnya.

Hukum Roult   PA = XA.PA0 dan PB = XB.PB0

 

Pada tekanan uap larutan P soin = P_A + P_B

Keterangan=          P_A & P_B               = tekanan uap zat A dan B

                                    X_A & X_B             = fraksi mol A dan B

                                    P_A⁰& P_B⁰             = tekanan uap pelarut murni

Sebagian besar campuran cairan tidak berperilaku ideal, sehingga tekanan uap yang diukur berbeda jauh dari perhitungan menggunakan hokum Roult. Jika tekanan uap lebih besar dari tekanan ideal disebut simpangan positif dari hokum Roult, sedangkan jika tekanan uap lebih rendah dari tekanan ideal disebut simpangan negative dari hukum Roult.[2]

Alkena

Alkena(ikatan rangkap 2) terdiri dari ikatan σ dan ikatan π, ikatan π lebih lemah disbanding ikatan σ, ini membuat ikatan  lebih reaktif dibanding ikatan sigma.[3] Anggota kelompok alkena yang paling sederhana adalah

Nama	Struktur
Etena	CH2=CH2
Propena	CH2=CH-CH3
Butena	CH2=CH-CH2-CH3
Pentena	CH2=CH-CH2-CH2-CH3

Propilena merupakan gas hidrokarbon alkena yang dihasilkan dari minyak bumi lewat pengertakan alkana. Rumus molekul C₃H₆ dengan sifat mudah terbakar, Propilena merupakan senyawa yang sangat reaktif, tidak berwarna, mudah terbakar,memiliki titik didih -47,6 º C dan titik beku – 185 º C, tidak larut dalam air tetapi sangat larut dalam pelarut non polar . molekul propilena sedikit polar karena adanya ikatan rangkap dua, dan juga karena mengandung kerapatan ion yang tinggi.[4]

 propilena dijadikan dasar pembuatan bahan kimia berikut:

1.      Poliprophilena       : bahan dasar pembuatan produk-produk plastic

2.      Akrilonitril            :bahan serat sintesis dan gas racun bagi serangga

3.      Propilena oksida    :bahan sinteis kimia dan pelarut nitroselulosa

4.      Cumene                 :pencampuran bahan bakar pesawat dan pelarut

Propilena serta jenis alkena yang lain diperoleh dari perubahan berbagai macam gugus fungsional organik, misal dari dehidrasi alkohol, dehalogenasi atau reduksi alkil halida. Reaksi-reaksi ini dikenal dengan reaksi eliminasi. Suatu reaksi eliminasi dihasilkan jika proton dan gugus pergi dipindahkan dari atom karbon yang berdekatan, yang akan memberikan ikatan π antara 2 karbon.

Reaksi eliminasi sendiri dibagi menjadi 2:

1.                  Reaksi E1(orde pertama)

Reaksi E1 menghasilkan hilangnya gugus pergi untuk membentuk zat antara karbokation, karena suatu karbokation adalah zat-antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi akan segera bereaksi dengan nukleufil  diikuti dengan hilangnya proton untuk membentuk ikatan C=C.

2.         Reaksi E2(orde kedua)

Reaksi E2 terjadi melalui penghilangan proton dan hilangnya gugus pergi secara bersama-sama untuk membentuk ikatan C=C. reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan berupa reaksi serempak yakni terjadi pada satu tahap.

Alkena ini dibuat dari alkohol berupa isopropyl alkohol dengan reaksi eliminasi, alkana dengan subtrat primer bereaksi eliminasi lambat karena cenderung ke reaksi subtitusi. Namun isopropyl alkohol merupakan alkana dengan subtrat sekunder dan dipanasi bersama asam kuat sehingga menjalani eliminasi 1(E1).

Dehidrasi alkohol merupakan rute sintesis yang bermanfaat pada alkena, alkohol pada umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanakan dengan katalis asam kuat misalnya H₂SO₄ untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan gugus pergi yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena.[5] Mekanisme reaksi sebagai berikut:

Pertama:       H₂SO₄ + H₂O H₃O⁺  + ^-HSO₄

Kedua:

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

1.      Isopropil alkohol

Disebut juga 2-propanol (CH₃)₂CHOH, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi disbanding alkana-alkana yang jumlah atom C-nya sama. Hal itu disebabkan antar atom alkohol membentuk ikatan hidrogen. Titik didihnya 82⁰C, dengan konstanta dielektrik 18.

      2-propanol merupakan zat cair tanpa warna, larut dalam air dan kebanyakan zat organic, membentuk azeotrop dengan air, mengandung 87,9% alkohol menurut bobot, pelarut dan bahan antara bagi wangi-wangian, obat, aseton, dan turunannya.

2.      KMnO₄

Permanganat digunakan dalam reaksi asam, ditambahkan H2SO4. Dalam hal ini daya oksidasi lebih besar dari kondisi basa dan netral. Digunakan untuk mengoksidasi senyawa stabil.

3.      Asam sulfat

Asam organik denan rumus molekul H₂SO₄, zat cair kental menyerupai miyak, tak berwarna, higroskopis, dalam larutan air bersifat asam kuat, dalam keadaaan pekat bersifat oksidator, zat pendehidrasi, pengaliran gas SO₃ kedalam H₂SO₄ pekat menghasilkan H₂SO₄ berasap dengan rumus kimia H₂S₂O₇. Kegunaan H₂SO_{4 S}angat luas seperti pembuatan pupuk, cat, rayon. T.l. 10⁰C, t.d. 315-3380C.[6]

 III.            Alat dan Bahan

Alat:

A.    1 set alat destilasi sederhana

B.     Gelas beker 100mL

C.     Gelas ukur

D.    Pipet tetes

E.     Tabung reaksi

F.      Erlenmeyer

Bahan:

A.    isopropil alkohol 30 mL

B.     H₂SO₄ pekat 30mL

C.     Larutan KMnO₄ 0,5 % dalam suasana asam

D.    aquades

 IV.            Cara kerja

Gelas Beker

¯

Dimasukkan 30 ml Aquades

¯

Ditambahkan tetes demi tetes 30 mL H2SO4 pekat  secara perlahan

¯

Campuran H2SO4 + aquades dimasukkan ke dalam labu destilasi

¯

Ditambahkan isopropil alkohol 30 ml

¯

Disiapkan larutan KMnO4 0,5% dalam suasana asam lalu dimasukkan ke dalam Erlenmeyer

¯

Dirangkai alat destilasi sederhana

¯

Dilakukan destilasi pada suhu 800C

¯

Destilat yang keluar ditampung dalam Erlenmeyer yang telah terisi larutan KMnO4

¯

Diamati perubahan warnanya

    V.            Pertanyaan pendahuluan

Jawaban

A.    Destilasi sederhana adalah pemurnian zat cair yang telah tercemar zat lain. Zat yang akan dimurnikan memiliki titik didih cukup rendah <130⁰C

Tujuan untuk memisahkan/memurnikan zat cair yang memiliki titik didih <130⁰C

Prinsip perbedaan titik didih. pada destilasi sederhana pendidihan akan terjaadi saat tekanan uap dari cairan yang dipanaskan sama dengan tekanan udara dipermukaan cairan.

B.     Karena persimpangan pipa labu destilasi berfungsi sebagai penyalur uap atau gas yang akan masuk pendingin(kondensor), sehingga suhu uap zat cair yang didestilasi bisa diukur dengan thermometer.

C.     Fungsi batu didih

1.      Untuk meratakan panas (untuk menstabilkan suhu).

2.      Untuk menghindari titik lewat didih

Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan(hal ini menimbulkan gelembung-gelembung kecil pada titik didih). Tanpa batu didih lautan yang dipanaskan menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan.

D.    Pertama:       H₂SO₄ + H₂O H₃O⁺  + ^-HSO₄

Kedua:

E.     Reaksi KMnO₄ dalam kondisi asam

 VI.            Hasil Pengamatan

NO	PERTANYAAN	PENGAMATAN
1.	Pencampuran antara aquades + H2SO4 pekat+isopropil alkohol	Larutan tetap bening. mengalami reaksi eksotermis
2.	Warna larutan KMnO4 0,5% dalam suasana asam	Ungu lembayung
3.	Destilat yang keluar berupa gas/cair?	Zat cair
4.	Warna yang terbentuk setalah pencampuran destilat dengan larutan KMnO4	Larutan coklat semakin bertambahnya volume destilat larutan menjadi bening dan timbul endapan coklat
5.	Hitung randemen teoritis	Di analisis data

VII.            Analisis Data

Diketahui:

Ø  Massa jenis isopropil alkohol(r)          =0,79 gram/mL

Ø  Volume isopropil alkohol(V)              =30 mL

Jadi,

Massa isopropil alkohol                        = r x V

   = 0,79 gram/Ml x 30 mL

   = 23,7 gram

Mol isopropil alkohol                             = massa/Mr

                                                               = 23,7 gram/60,10 gram/mol

                                                               = 0,4 mol

 Persamaan reaksi yang terjadi :

            0,4 mol                                                            0,4 mol                    0,4 mol

Berat propilena secara teoritis         = 23,7 gram

Berat propilena secara percobaan   = 16,29 gram

Diperoleh dari =

Ø  volume destilat                        = 18 mL

Ø  Massa jenis propilena              = 0,9 gram/mL

Ø  Massa propilena                      = 0,9 gram/mL x 18 mL

= 16,29 gram

Ø  Mol propilena                          = 16,29 gram / 42 mol/gram

Randemen percobaan                       = 16,29 / 23,7 x 100%

                                                            = 68,7 %

VIII.            Pembahasan

Praktikum pembuatan propilena ini bertujuan untuk membuat gugus fungsional alkena dengan mekanisme reaksi eliminasi 1karena subtratnya sekunder sehingga membutuhkan katalis asam. Pada tahap awal, katalis asam ini dilarutkan dengan H₂O dengan perbandingan yang sama= 30 ml. Hal ini bertujuan untuk meratakan distribusi kalor katalis ini yang nantinya diharapkan dapat mendehidrasi alkohol. Reaktan yang digunakan adalah isopropil alkohol dengan katalis asam berupa H₂SO_4. Pertama-tama H₂SO₄ direaksikan dengan air untuk menghasilkan proton(H⁺). Reaksinya sebagai berikut:  H₂SO₄ + H₂O H₃O⁺  + ^-HSO_4,  selanjutnya gugus ^–OH terprotonasi menjadi H₂O⁺(merupakan gugus pergi yang baik) sehingga isopropil alkohol mengalami dehidrasi(pelepasan H₂O⁺) dan diikuti pembentukan karbokation, dengan begitu basa(^-HSO₄) segera menyerang proton beta menghasilkan produk baru berupa propilena(CH₂=CH-CH₃).

Larutan yang dihasilkan dari percampuran antara H₂SO₄ + H₂O+ isopropil alkohol tak berwarna(bening), dan bersifat eksotermis (menghasilkan panas).  Panas dihasilkan oleh H₂SO₄ pekat yang dilarutkan dalam  H₂O. untuk selanjutnya dimasukkan ke dalam labu destilasi.

Gambar 1. Larutan H₂SO₄ + H₂O+ isopropil alkohol dalam labu destilasi

Untuk pemurnian propilena, dilakukan destilasi pada suhu 70⁰-80⁰C karena isopropil alkohol memiliki titik didih 82⁰C. suhu tetap dijaga sekitar 80⁰ agar senyawa lain(air dan H₂SO₄) tidak ikut menguap. Uap propilena didinginkan melalui kondensor yang selanjutnya menghasikan zat cair berupa destilat dan ditampung di Erlenmeyer.

Gambar 2. Proses pemurnian

Selanjutnya destilat yang diperoleh diuji dengan  penambahan 5 tetes KMnO₄ kedalam larutan. Awalnya 5 tetes KMnO₄ berwarna ungu  dimasukkan ke dalam Erlenmeyer.

Gambar 3. KMnO₄ sebelum tercampur destilat

   Keberadaan propilena terlihat jika warna ungu KMnO₄ berubah menjadi bening dan terdapat endapan berwarna coklat pada destilat. endapan diperoleh dari KMnO4 yang terurai dalam propilena dan membentuk MnO₂. Propilena teroksidasi(penambahan atom O) oleh KMnO₄, mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Secara teoritis Massa propilena 23,7 gram karena isopropil alkohol dan propilena memiliki koifisien yang sama sehingga mol propilena=mol isopropil alkohol=0,4 mol. Adapun reaksi sebagai berikut:

Secara percobaan berat propilena yang dihasilkan 16,29 gram(diperoleh dengan cara mengalikan volume destilat  dengan massa jenis propilena) = 18mLx 0,9 gram/mL. massa propilena hasil percobaan= 16,29 gram sehingga randemen percobaan= 68,7%.

  Analisis kesalahan

1.      Seharusnya massa propilena secara teoritis= 23,7 gram akan tetapi kemungkinan adanya faktor ekstern yang mengganggu validitas hasil, seperti:

Ø  Isopropil belum menguap seluruhnya karena suhu dijaga tidak sampai 80⁰C sedangkan titik didih propilena:

Ø  Destilat tidak terbentuk sempurna karena Uapnya keluar ke lingkungan

2.      Seharusnya berat propilena diperoleh dengan cara ditimbang akan tetapi ada kesalahan praktikan mencari massa propilena dari volume destilat dikalikan massa jenis propilena.

 IX.            Kesimpulan

 Propilena dihasilkan dari reaksi antara isopropil alkhol H₂SO₄ dan H₂O dengan mekanisme reaksi eliminasi 1. Propilena yang dihasilkan berupa zat cair bening dengan massa hasil percobaan= 16,29 gram.

DAFTAR PUSTAKA

Firmansyah, Arizal. 2014. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Semarang: Laboratorium Tadris Kimia

HAM, Mulyono.2009.  Kamus Kimia. Jakarta: Bumi Aksara

Ibrahim, Sanusi dan Marham Sitorus.2013. Teknik Laboratorium Kimia Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu

Nahar,  Satyajit D.Sarker Lutfun. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. Yogyakarta: Pustaka Pelajar.

Oxtoby, David W , H.P. Gillis, dan Norman H. 2001. Nachtrieb.Kimia Modern. Jakarta: Erlangga

 Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

---

[1] Sanusi Ibrahim, dan Marham Sitorus, Teknik Laboratorium Kimia Organik, (Yogyakarta: Graha Ilmu, 2013), hlm 11

[2] David W.Oxtoby, H.P. Gillis, dan Norman H. Nachtrieb, Kimia Modern, (Jakarta: Erlangga, 2001), Hlm 165

[3] Riswiyanto, Kimia Organik, (Jakarta: Erlangga, 2009), hlm 19

[4] Mulyono HAM, Kamus Kimia, (Jakarta: Bumi Aksara, 2009),Hlm 343

[5] Satyajit D.Sarker Lutfun Nahar,  Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi, (Yogyakarta: Pustaka Pelajar, 2009), hlm 310-312

[6]Mulyono HAM, Kamus Kimia…,Hlm 45